Outro ponto que faz Ilhabela ser um lugar especial são as condições de vento que deram à cidade a alcunha de “Capital da Vela”. Ali acontecem muitas competições que atraem velejadores do mundo todo.

As praias de mar aberto como Bonete e Castelhanos são ideais para a prática do surf e revela muitos talentos e recebe atletas de ponta buscando novas aventuras. Ganhando espaço aparece a canoa havaiana (Va’a) que tem ao menos 5 bases de treinamento na cidade.

Um dos lugares mais procurados também é o de mais difícil acesso: a praia dos Castelhanos. Ela só pode ser acessada por trilha ou com motos e veículos 4×4 e é preciso atravessa a ilha e. o Parque Estadual de Castelhanos. O local tem esse nome por conta de um naufrágio de um cruzeiro espanhol que aconteceu há mais de 100 anos.

Há muitas trilhas para serem feitas na região que apresentam relativa segurança e estrutura, mas sempre é recomendado fazê-las com um guia cadastrado. Para os menos aventureiros um passeio no centro histórico de Ilhabela pode ser uma ótima ideia. Na Vila (como é chamado pelos locais), o turista irá encontrar um cenário primário de tudo que existe hoje na ilha. Ali está a primeira igreja, a cadeia, o fórum e o pelourinho. Todas elas benfeitorias responsáveis por elevar a ilha da condição de povoado à Vila no século XIX e emancipar-se da Vila de São Sebastiao.